From af25a845c93e73fce2d16ccc1332c5ea199a9462 Mon Sep 17 00:00:00 2001
From: Maxim Dolgolyov <maxim.dolgolyov@gmail.com>
Date: Sat, 30 May 2026 13:24:55 +0300
Subject: [PATCH] =?UTF-8?q?feat(biochem):=20=D0=A4=D0=B0=D0=B7=D0=B0=207?=
 =?UTF-8?q?=20=E2=80=94=20=D0=B8=D0=BC=D0=BF=D0=BE=D1=80=D1=82=20SMILES=20?=
 =?UTF-8?q?+=20=D1=8D=D0=BA=D1=81=D0=BF=D0=BE=D1=80=D1=82=20PNG/JSON?=
MIME-Version: 1.0
Content-Type: text/plain; charset=UTF-8
Content-Transfer-Encoding: 8bit

BIO.parseSmiles — парсер учебного подмножества SMILES (органические атомы
верхнего регистра, связи -=#, ветви (), замыкание циклов цифрами/%nn,
неявные H по валентности, 2D-укладка BFS). BIO.toJSON/download.

biochem.html: поле ввода SMILES + кнопка Импорт (Enter), кнопки экспорта
PNG (текущий холст 2D/3D) и JSON.

Проверено: CCO→C2H6O, CC(=O)O→C2H4O2, C1=CC=CC=C1→C6H6 (Кекуле),
ClC(Cl)(Cl)Cl→CCl4, OCC(O)CO→C3H8O3 (глицерин); мусор отсекается.

Co-Authored-By: Claude Opus 4.8 (1M context) <noreply@anthropic.com>
---
 frontend/biochem.html       |  48 +++++++++++++++
 frontend/js/biochem-core.js | 117 +++++++++++++++++++++++++++++++++++-
 2 files changed, 164 insertions(+), 1 deletion(-)

diff --git a/frontend/biochem.html b/frontend/biochem.html
index 08778ad..a6dec9b 100644
--- a/frontend/biochem.html
+++ b/frontend/biochem.html
@@ -435,6 +435,18 @@
             <button class="bp-btn bp-btn-secondary" onclick="loadFromLibrary()">
               Загрузить из библиотеки
             </button>
+            <!-- SMILES import -->
+            <div style="display:flex;gap:6px;margin-top:8px">
+              <input type="text" id="smiles-in" placeholder="SMILES, напр. CCO" spellcheck="false"
+                onkeydown="if(event.key==='Enter')importSmiles()"
+                style="flex:1;min-width:0;padding:7px 10px;border-radius:8px;background:rgba(255,255,255,.06);border:1.5px solid rgba(255,255,255,.12);color:#ddd;font:600 .78rem monospace">
+              <button class="bp-btn bp-btn-secondary" style="width:auto;margin:0;padding:0 14px" onclick="importSmiles()">Импорт</button>
+            </div>
+            <!-- Export -->
+            <div style="display:flex;gap:6px;margin-top:6px">
+              <button class="bp-btn bp-btn-secondary" style="margin:0;flex:1" onclick="exportPNG()">PNG</button>
+              <button class="bp-btn bp-btn-secondary" style="margin:0;flex:1" onclick="exportJSON()">JSON</button>
+            </div>
           </div>
           <div class="bp-section" id="bp-active-challenge" style="display:none">
             <div class="bp-label" id="bp-chal-type-label">Текущее задание</div>
@@ -1260,6 +1272,42 @@ async function saveCurrentMolecule() {
   } catch(e) { LS.toast('Ошибка: '+e.message, 'error'); }
 }
 
+// ── SMILES import ──
+function importSmiles() {
+  const inp = document.getElementById('smiles-in');
+  const smi = (inp.value || '').trim();
+  if (!smi) return;
+  const parsed = BIO.parseSmiles(smi);
+  if (!parsed || !parsed.atoms.length) {
+    LS.toast('Не удалось разобрать SMILES (поддержан верхний регистр: CCO, C1=CC=CC=C1)', 'error');
+    return;
+  }
+  pushHistory();
+  // переносим в редактор (bonds в формате {from,to,order})
+  const idMap = {};
+  atoms = parsed.atoms.map(a => { const nid = nextId++; idMap[a.id] = nid; return { id: nid, s: a.s, x: a.x, y: a.y }; });
+  bonds = parsed.bonds.map(b => ({ id: nextId++, from: idMap[b.f], to: idMap[b.t], order: b.o }));
+  inp.value = '';
+  if (_is3D) _build3D();
+  centerView(); updateInfo();
+  LS.toast(`Импортировано: ${BIO.hillFormula(atoms)}`, 'success');
+}
+
+// ── Export ──
+function exportPNG() {
+  if (!atoms.length) { LS.toast('Пустой холст', 'info'); return; }
+  const a = document.createElement('a');
+  a.href = canvas.toDataURL('image/png');
+  a.download = (hillFormula() || 'molecule') + (_is3D ? '-3d' : '') + '.png';
+  a.click();
+}
+function exportJSON() {
+  if (!atoms.length) { LS.toast('Пустой холст', 'info'); return; }
+  BIO.download((hillFormula() || 'molecule') + '.json',
+    BIO.toJSON(atoms, bonds.map(b => ({ f: b.from, t: b.to, o: b.order })), hillFormula()),
+    'application/json');
+}
+
 // ── Library ──
 async function loadFromLibrary() {
   if (!_libAll.length) _libAll = await LS.biochemGetMolecules();
diff --git a/frontend/js/biochem-core.js b/frontend/js/biochem-core.js
index 6a7e5c8..a622e0b 100644
--- a/frontend/js/biochem-core.js
+++ b/frontend/js/biochem-core.js
@@ -304,6 +304,121 @@
     return { coefficients: ints, reactants: ints.slice(0, nR), products: ints.slice(nR) };
   }
 
+  /* ── Парсер SMILES (учебное подмножество) ─────────────────────────────────
+   * Поддержка: органические атомы в ВЕРХНЕМ регистре (B,C,N,O,P,S,F,Cl,Br,I,H),
+   * связи -, =, #, ветви ( ), замыкание циклов цифрами и %nn. Неявные H
+   * достраиваются по валентности. Возврат {atoms:[{id,s,x,y}], bonds:[{f,t,o}]}
+   * или null. Ароматика в нижнем регистре (c,n,o…) НЕ поддержана — используйте
+   * форму Кекуле (C1=CC=CC=C1). 2D-укладка — BFS с разводом углов.
+   */
+  function parseSmiles(str) {
+    if (!str || typeof str !== 'string') return null;
+    str = str.trim().replace(/\s+/g, '');
+    if (!str) return null;
+    const atoms = [], bonds = [];
+    let id = 1;
+    const twoLetter = { C: ['Cl'], B: ['Br'] };
+    const known = new Set(['B','C','N','O','P','S','F','I','H','Cl','Br']);
+    const stack = [];           // для ветвей: сохранённые «текущие» атомы
+    const ring = {};            // digit -> {atom, order}
+    let prev = null;            // предыдущий атом для связи
+    let pendingOrder = 0;       // 0 = по умолчанию (1)
+    let i = 0;
+    const addAtom = s => { const a = { id: id++, s, x: 0, y: 0 }; atoms.push(a); return a; };
+    const addBond = (f, t, o) => { if (f === t) return; bonds.push({ f, t, o: o || 1 }); };
+
+    while (i < str.length) {
+      const ch = str[i];
+      if (ch === '(') { stack.push(prev); i++; continue; }
+      if (ch === ')') { prev = stack.pop() ?? prev; i++; continue; }
+      if (ch === '-') { pendingOrder = 1; i++; continue; }
+      if (ch === '=') { pendingOrder = 2; i++; continue; }
+      if (ch === '#') { pendingOrder = 3; i++; continue; }
+      if (ch === '%') {
+        const d = str.slice(i + 1, i + 3);
+        i += 3;
+        _ringClose(d);
+        continue;
+      }
+      if (ch >= '0' && ch <= '9') { _ringClose(ch); i++; continue; }
+      // атом: пробуем двухбуквенный
+      let sym = null;
+      const pair = str.slice(i, i + 2);
+      if (twoLetter[ch] && twoLetter[ch].includes(pair)) { sym = pair; i += 2; }
+      else if (known.has(ch)) { sym = ch; i += 1; }
+      else return null; // неподдержанный символ (в т.ч. строчная ароматика, [..])
+      const a = addAtom(sym);
+      if (prev) addBond(prev.id, a.id, pendingOrder || 1);
+      pendingOrder = 0;
+      prev = a;
+    }
+    function _ringClose(d) {
+      if (ring[d]) { addBond(ring[d].atom.id, prev.id, ring[d].order || pendingOrder || 1); delete ring[d]; pendingOrder = 0; }
+      else { ring[d] = { atom: prev, order: pendingOrder || 0 }; pendingOrder = 0; }
+    }
+    if (!atoms.length) return null;
+
+    // неявные H по валентности
+    const sumOrder = {}; atoms.forEach(a => sumOrder[a.id] = 0);
+    for (const b of bonds) { sumOrder[b.f] += b.o; sumOrder[b.t] += b.o; }
+    const heavy = atoms.slice();
+    for (const a of heavy) {
+      if (a.s === 'H') continue;
+      const maxV = el(a.s).maxV || 4;
+      const need = maxV - (sumOrder[a.id] || 0);
+      for (let k = 0; k < need; k++) { const h = addAtom('H'); addBond(a.id, h.id, 1); }
+    }
+    _layout2D(atoms, bonds);
+    return { atoms, bonds };
+  }
+
+  // Простая 2D-укладка: BFS, развод связей по углам, длина ~55
+  function _layout2D(atoms, bonds) {
+    const byId = {}; atoms.forEach(a => byId[a.id] = a);
+    const adj = {}; atoms.forEach(a => adj[a.id] = []);
+    for (const b of bonds) { adj[b.f].push(b.t); adj[b.t].push(b.f); }
+    const placed = new Set();
+    const L = 55;
+    let root = atoms[0];
+    for (const a of atoms) if (adj[a.id].length > adj[root.id].length) root = a;
+    root.x = 0; root.y = 0; placed.add(root.id);
+    const q = [{ id: root.id, dir: 0 }];
+    while (q.length) {
+      const { id, dir } = q.shift();
+      const cur = byId[id];
+      const nb = adj[id].filter(n => !placed.has(n));
+      const n = nb.length;
+      // развод: вокруг направления «от родителя», сектор ~270°
+      const spread = Math.PI * 1.5;
+      nb.forEach((nid, k) => {
+        const ang = dir + (n === 1 ? 0.6 : (-spread / 2 + spread * (k / Math.max(1, n - 1)))) ;
+        const c = byId[nid];
+        c.x = cur.x + Math.cos(ang) * L;
+        c.y = cur.y + Math.sin(ang) * L;
+        placed.add(nid);
+        q.push({ id: nid, dir: ang });
+      });
+    }
+  }
+
+  /* ── Экспорт молекулы ───────────────────────────────────────────────────── */
+  function toJSON(atoms, bonds, name) {
+    return JSON.stringify({
+      name: name || hillFormula(atoms),
+      formula: hillFormula(atoms),
+      atoms: atoms.map(a => ({ id: a.id, s: a.s, x: Math.round(a.x), y: Math.round(a.y) })),
+      bonds: (bonds || []).map(b => ({ f: bF(b), t: bT(b), o: bO(b) })),
+    }, null, 2);
+  }
+  function download(filename, content, mime) {
+    const blob = new Blob([content], { type: mime || 'text/plain;charset=utf-8' });
+    const a = document.createElement('a');
+    a.href = URL.createObjectURL(blob);
+    a.download = filename;
+    a.click();
+    URL.revokeObjectURL(a.href);
+  }
+
   /* ── 2D-рендер (ball-and-stick для превью) ────────────────────────────────
    * atoms: [{s,x,y}]  bonds: [{f,t,o}] | [{from,to,order}]
    * opts: { fit:true|false, padding, bg, lineColor, showSymbols, hideH, scale }
@@ -802,7 +917,7 @@
     bF, bT, bO,
     counts, hillFormula, molarMass, parseFormula, dbe,
     partialCharges, dipole, polarity, massFractions, functionalGroups, analyze,
-    balance,
+    balance, parseSmiles, toJSON, download,
     render2D, vsepr, render3D, chargeColor,
     safe, RING_TEMPLATES,
     _hexRgb, _lighten, _darken,