feat(biochem): Фаза 5.3 — 3D-build challenge с проверкой структуры

biochemController.js: structuralMatch/canonicalHash (Morgan-подобный канонический
хеш графа) — для build-задания с data.requireStructure проверяется связность
против эталонной молекулы (molecule_id), а не только формула. Отличает изомеры:
этанол != диметиловый эфир при одной формуле C2H6O.

seed_biochem_challenges.js: +4 structure-build задания (CO2, этилен, этанол,
уксусная кислота). biochem.html: сообщение об ошибке wrong_structure.

Проверено на реальном коде против БД: этанол==этанол true, ==диметиловый эфир false.

Co-Authored-By: Claude Opus 4.8 (1M context) <noreply@anthropic.com>

backend/scripts/seed_biochem_challenges.js

@@ -81,6 +81,25 @@ const CHALLENGES = [
   { type: 'complete', difficulty: 1, xp: 40, title: 'Заверши: горение углерода',
     desc: 'Какой продукт образуется при избытке кислорода?',
     data: { equation: 'C + O₂ → ?', choices: ['CO2', 'CO', 'C2O', 'O3'], answer: 'CO2' } },
+
+  // ── build со структурной проверкой (3D-build, Фаза 5.3) ───────────────────
+  // target_formula — в Hill-нотации (как считает контроллер); эталон по molecule_id.
+  { type: 'build', difficulty: 1, xp: 45, title: 'Собери: углекислый газ (структура)', target: 'CO2',
+    desc: 'Построй CO₂: углерод с двумя двойными связями к кислороду. Проверяется связность.',
+    hint: 'O=C=O — две двойные связи',
+    data: { requireStructure: true, molecule_id: 2 } },
+  { type: 'build', difficulty: 2, xp: 55, title: 'Собери: этилен (структура)', target: 'C2H4',
+    desc: 'Построй этилен C₂H₄: двойная связь C=C и по два H на каждом углероде.',
+    hint: 'H₂C=CH₂ — двойная связь между углеродами',
+    data: { requireStructure: true, molecule_id: 12 } },
+  { type: 'build', difficulty: 2, xp: 60, title: 'Собери: этанол (структура)', target: 'C2H6O',
+    desc: 'Построй этанол: скелет C–C–O, заполни валентности водородами. Важна именно связность (не диметиловый эфир!).',
+    hint: 'CH₃–CH₂–OH: цепочка C–C–O',
+    data: { requireStructure: true, molecule_id: 14 } },
+  { type: 'build', difficulty: 3, xp: 70, title: 'Собери: уксусную кислоту (структура)', target: 'C2H4O2',
+    desc: 'Построй уксусную кислоту CH₃COOH: метил + карбоксильная группа (C=O и C–O–H).',
+    hint: 'CH₃–COOH: карбоксил −COOH',
+    data: { requireStructure: true, molecule_id: 15 } },
 ];
 
 let order = (getMaxOrder.get().m || 0);

backend/src/controllers/biochemController.js

@@ -26,6 +26,44 @@ function valencyIssues(atoms, bonds) {
     .map(a => ({ id: a.id, symbol: a.s, used: sums[a.id] || 0, max: MAX_V[a.s] ?? 4 }));
 }
 
+/* ── Structural (connectivity) match: Morgan-style canonical hash ──────────
+ * Сравнивает связность двух молекул независимо от id/координат/нумерации.
+ * Инвариант атома итеративно уточняется по соседям и порядкам связей;
+ * каноническая подпись = отсортированные инварианты атомов + рёбер.
+ */
+function _bf(b) { return b.from != null ? b.from : b.f; }
+function _bt(b) { return b.to != null ? b.to : b.t; }
+function _bo(b) { return (b.order != null ? b.order : b.o) || 1; }
+function _hashStr(s) { let h = 5381; for (let i = 0; i < s.length; i++) h = ((h << 5) + h + s.charCodeAt(i)) | 0; return (h >>> 0).toString(36); }
+
+function canonicalHash(atoms, bonds) {
+  const adj = {};
+  atoms.forEach(a => adj[a.id] = []);
+  for (const b of bonds) {
+    const f = _bf(b), t = _bt(b), o = _bo(b);
+    if (adj[f] && adj[t]) { adj[f].push({ id: t, o }); adj[t].push({ id: f, o }); }
+  }
+  let inv = {};
+  atoms.forEach(a => inv[a.id] = a.s);
+  for (let iter = 0; iter < atoms.length; iter++) {
+    const next = {};
+    for (const a of atoms) {
+      const neigh = adj[a.id].map(n => inv[n.id] + ':' + n.o).sort().join(',');
+      next[a.id] = _hashStr(inv[a.id] + '|' + neigh);
+    }
+    inv = next;
+  }
+  const atomSig = atoms.map(a => inv[a.id]).sort().join(';');
+  const edgeSig = bonds.map(b => [inv[_bf(b)], inv[_bt(b)]].sort().join('-') + '#' + _bo(b)).sort().join(',');
+  return atomSig + '||' + edgeSig;
+}
+
+function structuralMatch(a1, b1, a2, b2) {
+  if (!Array.isArray(a1) || !Array.isArray(a2)) return false;
+  if (a1.length !== a2.length || (b1 || []).length !== (b2 || []).length) return false;
+  return canonicalHash(a1, b1 || []) === canonicalHash(a2, b2 || []);
+}
+
 /* ── Prepared statements ─────────────────────────────────────────────── */
 const stmts = {
   getElements:    db.prepare('SELECT * FROM bio_elements ORDER BY radius ASC'),
@@ -222,6 +260,18 @@ function solveChallenge(req, res) {
   if (issues.length > 0)
     return res.status(400).json({ error: 'valency_error', issues });
 
+  // 3D-build: помимо формулы проверяем СТРУКТУРУ (связность) против эталона
+  const bdata = tryParse(challenge.data_json, {});
+  if (bdata && bdata.requireStructure && bdata.molecule_id) {
+    const ref = stmts.getMolById.get(bdata.molecule_id);
+    if (ref) {
+      const refAtoms = tryParse(ref.atoms_json, []);
+      const refBonds = tryParse(ref.bonds_json, []);
+      if (!structuralMatch(atoms, bonds, refAtoms, refBonds))
+        return res.status(400).json({ error: 'wrong_structure' });
+    }
+  }
+
   stmts.markDone.run(req.user.id, challenge.id);
   awardXP(req.user.id, challenge.xp_reward, `biochem_challenge:${challenge.id}`);
   res.json({ ok: true, xp: challenge.xp_reward });
@@ -273,4 +323,6 @@ module.exports = {
   getElements, getMolecules, getMolecule, validate,
   getReactions, getChallenges, solveChallenge,
   getSaved, saveMolecule, deleteSaved,
+  // экспортируется для тестов структурной проверки
+  structuralMatch, canonicalHash,
 };

frontend/biochem.html

@@ -1550,6 +1550,8 @@ async function submitChallenge() {
     loadChallenges();
   } catch(e) {
     if (e.data?.error === 'wrong_formula') LS.toast(`Неверно. Ожидается ${e.data.expected}, получено ${e.data.submitted}`, 'error');
+    else if (e.data?.error === 'wrong_structure') LS.toast('Формула верна, но структура (связность) не та — проверь, как соединены атомы', 'error');
+    else if (e.data?.error === 'valency_error') LS.toast('Есть ошибки валентности', 'error');
     else LS.toast('Ошибка: ' + e.message, 'error');
   }
 }